早年的香港女星大多是通过选美的方式出道，伍咏薇也不例外。当年通过亚视小姐出道，但是她那一届的冠军是翁虹，亚军是万绮雯，她无缘前三，屈居第四，只拿走了一个“最上镜小姐奖”。

出道后进入演艺圈的伍咏薇早前演过印象深刻的剧是《大唐双龙传》里的傅君婥。事业没有好运的她在21岁一次试镜时，遇上了香港安永会计师事务所高级合伙人翁江培，两人一见钟情，认识的第二天便开始约会。而翁江培比她大30岁，伍咏薇最终嫁给了翁江培，成了豪门阔太。

但婚后13日翁江培便因急性心肌梗塞在深圳医院离世，这消息对于她无异于晴天霹雳。老公骤逝，她也背上“克夫”骂名，翁江培的猝死留下了将近1亿7000万港元的遗产她花了10年打官司，最终才拿到900万港币的遗产。